Handhverfugreining amfetamíns

Amfetamín er örvandi efni sem flokkast til fenetýlamína og verkar á miðtaugakerfið. Á Íslandi er amfetamín notað í læknisfræðilegum tilgangi við ADHD en einnig er algengt að efnið sé misnotað. Amfetamínsameindin inniheldur svokallað hendið kolefni, sem er stjörnumerkt á mynd 1, sem veldur því að tvær byggingar efnisins eru til. Þessar byggingar eru handhverfur og kallast levoamfetamín (l-amfetamín) og dexamfetamín (d-amfetamín). Bæði l- og d-amfetamín eru með sömu efnaformúlu og sömu efnatengi, en uppröðun efnahópa er mismunandi í kringum hendna kolefnið og eru sameindirnar í raun spegilmyndir af hvor annari, ekki ósvipað vinstri hönd og hægri hönd okkar manna. Hendur okkar líta eins út en ef við leggjum þær ofan á hvor aðra þá sjáum við að hvernig sem við snúum þeim geta þær aldrei verið alveg eins heldur eru þær spegilmyndir. Þaðan kemur orðið hendni og handhverfa í efnafræði.

Mynd 1. Samanburður á byggingu dexamfetamíns og levoamfetamíns. Handhverfa kolefnið er stjörnumerkt og eru byggingarnar spegilmyndir af hvor annari.  

Við helstu framleiðsluaðferðir ólöglegs amfetamíns myndast bæði l-amfetamín og d-amfetamín í jöfnum hlutföllum, ólíkt lyfjunum Attentin^® og Elvanse^® sem eru með markaðsleyfi á Íslandi og innihalda amfetamín sem virkt efni. Attentin^® er dexamfetamín súlfat og inniheldur aðeins d-handhverfu amfetamíns. Elvanse^® inniheldur lisdexamfetamín tvímesýlat sem forlyf. Lisdexamfetamín er klofið í rauðum blóðkornum í aminósýruna l-lysine og dexamfetamín eins og sýnt er á mynd 2.

Mynd 2. Lisdexamfetamín verður fyrir vatnsrofi í rauðum blóðfrumum. Brotalínan sýnir hvar vatnsrof á sér stað og hvernig virka efnið dexamfetamín og óvirka efnið l-lysine myndast.

Hefðbundnar mæliaðferðir gera ekki greinamun á milli handhverfa amfetamíns en sérstakar aðgreiningarsúlur geta aðskilið þessar handhverfur. Handhverfur amfetamíns haldast óbreyttar í líkamanum og er hægt að fá mikilvægar upplýsingar um lífssýni með aðgreiningu þeirra. Ef einstaklingur er til dæmis grunaður um akstur undir áhfrifum amfetamíns getur handhverfugreining skorið úr um það hvort ólöglegu formi eða lyfjaformi amfetamíns hafi verið neytt, sjá mynd 3. Hlutfall l- og d-amfetamíns í blóði eða þvagi er metið. Þeir einstaklingar sem taka inn ólöglegt amfetamín greinast með bæði l- og d-amfetamín á meðan þeir sem taka inn Attentin^® eða Elvanse^®  greinast aðeins með d-amfetamín.

Mynd 3. Dæmi um lífsýni sem innihalda blöndu af l- og d-amfetamíni (A) og eingöngu dexamfetamín (B). Lífsýnin hafa verið úrhlutuð og aðgreind með sérstakri aðgreiningarsúlu og greind á tvöföldum massagreini.